Inizialmente, quando Microsoft ha rilasciato Visual Studio 2005, ha introdotto una nuova modalità di sviluppo per i siti ASP.NET, proponendo un tipo di progetto chiamato Web Site, accessibile dal menu File>New>Web Site. Tale progetto è caratterizzato da un’organizzazione dei file e delle risorse diversa rispetto a quella utilizzata dalle precedenti versioni di Visual Studio: sebbene la nuova struttura, nelle idee di Microsoft, apparisse più naturale e semplice da utilizzare, questo cambiamento ha causato diversi scontenti tra gli sviluppatori, ormai abituati al paradigma imparato in precedenza.
Per questo motivo, è stato in seguito rilasciato un aggiornamento per consentire lo sviluppo di siti ASP.NET utilizzando la vecchia organizzazione del progetto anche in Visual Studio 2005: per distinguerlo da Web Site, questo template è stato chiamato Web Application e reso disponibile attraverso il comando File>New>Project, avendo cura di selezionare Web come tipo di progetto.
Per abilitare il supporto alle Web Application in Visual Studio 2005, è necessario installare il Service Pack 1; in Visual Studio 2008, invece, questo modello è incluso di default. Sebbene il Web Application project ricalchi l’organizzazione del progetto tipica delle precedenti versioni di Visual Studio, esso permette comunque di utilizzare tutte le feature introdotte da Visual Studio 2005 e ASP.NET 2.0 (ASP.NET 3.5 nel caso di Visual Studio 2008).
Con Visual Web Developer 2005/2008 è possibile realizzare esclusivamente progetti di tipo Web Site.
Su MSDN è disponibile un articolo che illustra le differenze tra Web Site e Web Application project, cercando di spiegare quando conviene utilizzare un modello piuttosto che l’altro.